该剧讲述的是女性间相知相惜的故事，原本计划中，宋慧乔饰演因偶然卷入杀人事件，而改变人生的美术教师安允秀，韩素希则出演具有反社会倾向的神秘女子。

陈冲身穿黑白结构挂脖礼裙优雅亮相，同样选择黑白配色的还有童瑶，黑色缎面抹胸搭配包身鱼尾裙，大大的鸵鸟毛裙摆，双手叉腰摆拍气势十足。张俪以黑色短款外套搭配白色流苏高衩裙，披肩黑卷发搭配红唇，妥妥的港系美人。

“那个年代，后来，想起来，像传说。传说很多人听过。那些真真假假，混在一起的事，没人知道最后怎样了。传说，我听过，看过。我看到传说里的人，老了，白了头髪。”

徐天虽然去过南洋见过世面，但是心智不太成熟，更不了解动荡中的人情世故。他总是把一切都想得太理想化，甚至把人看得太简单，这也导致后续老孙中枪以及死亡。

此外，车银优还写下了一段ASTRO演唱的《We Still》歌词，“哪怕在无数季节，一同逝去之后，就这样we still we still，我们依然在一起，即便在某个时光里再次充分，依旧we still we still。”

陈思诚透露在《人生大事》还未上映前，他就邀请朱一龙出演本片，原因是看中了他对诠释角色的巨大潜力。朱一龙表示，这部电影对他来说是一次很大的颠覆，尤其在前期准备人物方面做了很多功课。倪妮和文咏珊则分别用“突破”和“反差”来形容她们这次的表演。